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[工學(공학) ][유기 단위 공정 실험] Sulfonation[sulfanilic acid의 합성]

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작성일 23-09-29 01:43

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④ reaction 물을 냉각시킨 후 찬물 약 20㎖ 중에 잘 흔들면서 주가한다.

6. test(실험) 결과

① 아닐린의 분자량 : 93.128 g/mol

② 실 생성량

7.





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설명
다. 본 test(실험) 에서는 aniline에 진한 H2SO4 또는 발연황산을 작용시켜 para- 위치에 설폰기를 도입시키는 설폰화reaction 을 이해한다. 예를 들면 방향족 화합물인 aniline에 진한 H2SO4와 발연황산(fuming H2SO4, oleum)를 작용시키고 180~190℃에서 2시간 동안 가열하면 아민기(-NH2)의 para- 위치에 설폰산기가 도입되어 설퍼닐산(sulfanilic acid)를 생성한다.

⑤ 약 5분간 방치한 후 결정된 sulfanilic acid를 흡입 여과하여 분리하고 용액을 될 수 있는 대로 제거하면 거의 무색의 결정을 얻는다. 특히 방향족 화합물은 비교적 쉽게 직접 설폰화가 가능하고, 도입된 설폰기(-SO3H)를 다른 치환기로 치환시켜 유기화합물의 중간체를 얻는데 편리하므로 흔히 사용되는 reaction 이다.

5. test(실험) 방법

① 250㎖ round flask에 aniline 10㎖(10.3g)을 넣고, conc H2SO4 20㎖를 flask의 외부를 찬물로 냉각시킴과 동시에 잘 흔들면서 서서히 주가하면 aniline monosulfate의 흰덩어리가 된다된다.

② 여기에 30% oleum 5㎖를 교반하면서 서서히 주가한다.
일반적으로 설포화된 생성물인 설폰기(sulfonic caid)는 염료공업에서 SO3H의 강력한 친수 수성원자단의 도입으로 방향족 화합물을 가용성으로 하는 염료 중간체로서 중요한 성질을 나타내는 등 염료류, phenol류, 계명활성제…(투비컨티뉴드 )

① 지방족 탄화 수소와 방향족 탄화 수소와는 현저한 차가 있다 후자가 용이하게 직접 설폰화 하지만 전자는 설폰화가 곤란하다.

② 설폰화는 reaction 온도, 황산의 농도 reaction 시간 등에 대하여 생성물이 변하고 규조토, 수은, 황산수은이 존재하면 설폰화의 촉진이 되는 수도 있다

4. test(실험) 장치 및 기구와 약품

① reaction 의 종말점을 알기 위해서는 dil, NaOH 용액(10%) 5~6㎖에 reaction 액 1~2 적을 가해 보아서 많은 용액을 얻으면 aniline이 완전히 설폰화 된 것이며 aniline의 유적이 분리되면 reaction 이 완결되지 않은 것이니 이 때는 가열을 더 계속해야 한다.



실험과제/기타

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1. test(실험) headline(제목)

Sulfonation (sulfanilic acid의 합성)

2. test(실험) 목적

설폰화(sulfonation)은 유기 합성 화학에서 매우 중요한 단위 reaction 중의 하나이다.

3. test(실험) theory(이론) 및 원리

유기화합물에 설폰기(-SO3H)를 도입하는 단위공정을 설폰화reaction (sulfonation)이라 한다.

③ 유욕 중에서 180~190℃의 온도를 유지, 2시간 동안 가열한다.

② 설퍼닐산 결정을 재결정하기 위하여 사용하는 NaoH 용액은 반드시 묽은 용액은 반드시 묽은 용액을 사용해야 한다.

REPORT 11(sv76)


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